Szczygło był wieloletnim, jednym z najbliższych współpracowników prezydenta Lecha Kaczyńskiego. Po ukończeniu studiów prawniczych na Uniwersytecie Gdańskim, na początku lat 90. był asystentem L. Kaczyńskiego, który sprawował wówczas mandat senatora OKP, pracował także jako specjalista w biurze prawnym Komisji Krajowej NSZZ "Solidarność".

Od 1991 do 1992 r. zajmował stanowisko specjalisty ds. legislacyjnych w Biurze Bezpieczeństwa Narodowego, w okresie gdy BBN nadzorowany był przez Lecha Kaczyńskiego jako ministra w kancelarii prezydenta Lecha Wałęsy odpowiedzialnego za sprawy bezpieczeństwa.

W czasie gdy Lech Kaczyński sprawował funkcję prezesa Najwyższej Izby Kontroli, Szczygło (w latach 1992-1995) pełnił funkcję dyrektora jego gabinetu. Od stycznia do października 1997 r. był doradcą Głównego Inspektora Pracy. W latach 1997-2000 Szczygło zajmował stanowisko dyrektora departamentu w Urzędzie Komitetu Integracji Europejskiej. W 2001 r. był doradcą prezesa zarządu banku PKO BP.

Od 2001 do 2005 był posłem z ramienia Prawa i Sprawiedliwości. Po objęciu władzy przez PiS, w grudniu 2005 r. został wiceszefem MON, gdy resortem kierował Radosław Sikorski. Odpowiadał m.in. za sprawy społeczne.

W 2006 r. został szefem Kancelarii Prezydenta, złożył wówczas mandat poselski. W lutym 2007 r. objął stanowisko ministra obrony. Często spotykał się z żołnierzami na misjach - w ciągu dziewięciu miesięcy kierowania resortem był w Libanie, Kosowie, Bośni, czterokrotnie w Afganistanie i czterokrotnie w Iraku. Jako minister obrony podjął m.in. decyzję o zakupie bezzałogowych samolotów rozpoznawczych.

W przyspieszonych wyborach 2007 r. został ponownie posłem PiS, uzyskując blisko 30 tys. głosów.

Jako szef BBN koncentrował się na profesjonalizacji armii, zarzucając rządowi PO, że pośpieszne odejście od służby obowiązkowej odbija się na zdolnościach bojowych, misjach zagranicznych i tarczy antyrakietowej. Zdaniem Szczygły rząd Donalda Tuska zanadto zwlekał z ratyfikacją umowy o ulokowaniu w Polsce bazy rakiet przechwytujących, co przewidywała koncepcja forsowana przez administrację George'a W. Busha, a z czego zrezygnował Barack Obama, opowiadając się za rozmieszczeniem w Europie w pierwszej kolejności rakiet sprawdzonych, ale o krótszym zasięgu.

Za błąd uznał decyzję o przejęciu przez polski kontyngent w Afganistanie odpowiedzialności za prowincję Ghazni. Jego zdaniem należało utrzymać polskie wojsko w ramach amerykańskich sił misji ISAF.

Po spowodowanych kryzysem cięciach budżetowych w MON wyrażał zaniepokojenie sytuacją krajowego przemysłu zbrojeniowego, stojącego wobec zmniejszonych zamówień. Z rezerwą odnosił się do propozycji włączenia wojska i innych służb mundurowych do powszechnego systemu emerytalnego.

Szczygło interesował się także zagadnieniami bezpieczeństwa energetycznego i dywersyfikacji dostaw energii, w tym ropociągiem Odessa-Brody-Płock. O zagadnieniach energetycznych rozmawiał m.in. z politykami Azerbejdżanu i Gruzji.

Ostatnio zajmował się także sytuacją w służbie zdrowia. Pod koniec marca przedstawił wyniki rozesłanej kilkuset dyrektorom lecznic ankiety potwierdzającej niedofinansowanie szpitali.